-
Циклоалкани (tsiklopapafiny, нафтени, tsiklany, полиметилен) - наситени въглеводороди с затворен (пръстен) въглеродна верига.
въглеродни атоми в циклоалкани като в алкани са sp3-хибридизация и всичките им валентността са напълно наситени.
Най-простият циклоалкан - tsikloppopan C3H6 - е плоска три-членен въглероден пръстен.
Останалите цикли са непланарни структура поради аспирация на въглеродните атоми до образуването на четиристенните ъгли облигации.
Според правилата на международната номенклатурата на циклоалкани в основната верига счита за въглеродни атоми, които са на цикъла. име дял изработена от този затворен кръг с добавянето на префикс "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклохексан, и така нататък. Г.). В присъствието на заместителите в пръстен номерирането на въглеродните атоми от пръстена се извършва, за да се получи клон може би по-малки помещения. Така, съединение
Това може да се споменат 1,2-диметилциклобутан, вместо 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.
Циклоалкани молекули съдържат два водородни атоми е по-малък от съответния алкан. Nappimep, бутан е fopmulu C4H10. и циклобутанов - С4Н8. Следователно, с обща формула СпН2п циклоалкани. Структурна формула циклоалкани обикновено съкращения, както е показано във формата на правилен многоъгълник с броя на ъгли, съответстващи на броя на въглеродните атоми в пръстена.
3.1. изомерия на циклоалкани
За цикло характеризира с двете структурни и пространствени изомери.
1. Изомерия въглеродния скелет:
б) странични вериги
2. позиционни изомери на заместители в пръстена:
3. Interclass изомери с алкени:
1. цис-транс изомери поради различните взаимното разположение в пространството на заместителите по отношение на равнината на пръстена. Цис изомер заместители са една и съща страна на равнината на пръстена, транс-изомер - на различни:
2. оптичен (огледало) изомерия някои ди - (или повече) заместен цикли. Например, транс -1,2-диметилциклопропан може да съществува като два оптични изомери, свързани един с друг като предмет и неговия огледален образ.
3. ротационни изомери на циклоалкани. Всички цикли изключение циклопропан, са непланарни структура, която се дължи на тенденцията на въглеродните атоми до образуване на нормата (тетраедър) ъгли между връзки. Това се постига чрез завъртане а-С-С връзка в рамките на цикъла. Това води до различни конформации (ротамери): с различни енергии и често реализират тези, които имат най-ниска енергия, т.е.. E. по-стабилна. Например, циклохексан е най-стабилна структура "стол".
В тази форма не пространствен ъгъл напрежение т. К. всички ъгли облигации са нормални към sp3 хибридизиран-атома стойности на 109 ° 28 '. Освен това, всяка двойка от съседни въглеродни атоми (етан фрагмент) е в инхибира конформация.
3.2. свойства циклоалкани
Физичните свойства на циклоалкани редовно се променят с увеличаване на молекулното тегло. При нормални условия на работа и циклобутан tsikloppopan - газове, циклоалкани С5 - С16 - течност излиза от С17 - твърди вещества. циклоалкани температура на кипене по-висока от, че sootvetvuyuschih алкани. Това се дължи на по-плътна опаковка и силни междумолекулни взаимодействия на циклични структури.
Химичните свойства на циклоалкани са силно зависими от размера на пръстен, който определя неговата стабилност. Три - и четири-членен пръстени (малки бримки), се наситени, обаче, много различен от всички други наситени въглеводороди. Валенсия ъгли cyclobutanes и циклопропани значително по-малко нормално четиристенен ъгъл от 109 ° 28 'присъщ sp3 хибридизиран-въглероден атом.
Това води до голям интензитет на цикъла и желанието си да разкрие действието на реагентите. Следователно, циклопропан, циклобутан и техни производни влизат в реакция на добавяне. показващ естеството на ненаситени съединения. Лесен за присъединителни реакции намалява с намаляване на цикъл на напрежение в серия:
циклопропан> >> циклобутан циклопентан.
Най-стабилната са 6-членни пръстени, в които няма ъглови и други видове стрес.
Малки цикъла (С3 - С4) е доста лесно да влезе в реакция на хидрогениране:
Циклопропан и нейните производни прикрепен халогени и водородни халиди:
В други цикли (започвайки с С5) Ъглови напрежение се приема чрез структурата неравнинни молекули. Следователно циклоалкани (С5 и по-високи), поради тяхната характеристика реакция резистентност при което се запазва циклична структура, т.е.. Е. реакция на заместване.
Тези съединения, като алкани, също влизат в реакцията на дехидриране в присъствието на окислителен катализатор и други.
Такова рязко разлика в свойствата на циклоалкани, в зависимост от размера на цикъла, е наложително да се помисли не общ хомоложния ред на циклоалкани и отделяне им серия в размер на цикъла. Например, в хомоложна серия циклопропан включва: циклопропан C3H6, С4Н8 метилциклопропан, етилциклопропан S5N10 др ...
3.3. Първи циклоалкани
1. циклоалкани, намиращи се в значителни количества в масла от някои области (за това е едно от имената им - NAFTA). Когато рафиниране отделят главно циклоалкани С5 - С7.
2. Действие на активните метали на дихало заместен алкани (Wurtz реакция) води до образуването на различни циклоалкани:
(Също така цинк на прах се използва вместо метален натрий).
Циклоалкан структура, образувана от структурата на изходния digalogenalkana. По този начин можете да получите на посочения циклоалкани структура. Например, за синтеза на 1,3-диметил циклопентан използва 1,5-дихало-2,4-dimethylpentane:
Има и други методи за получаване на циклоалкани. Така, например, циклохексан и неговите алкилови производни се получават чрез хидриране на бензол и неговите хомолози, са продукти на рафиниране масло.
Свързани статии