Perkin реакция. получаване канелена до-ви или неговите производни взаимодействие. ароматен. алдехиди до карбоксилни анхидриди в присъствие-T. слаби основи (алкални соли на карбоксилна к-т, третични амини и др.):
P-ЛИЗАЦИЯ обикновено се провежда при T-D 80-180 0 ° заместителите на електро-noaktseptornye (КН, СООСН3. CI, Br, NO2) в ароматни съединения. алдехид ускори р-ТА, електронен донор (напр. алкил) -zamedlyayut (ако заместник-NR'2. Perkin реакцията не се случи). Като киселинен компонент м. B. употребяван декември анхидриди. съдържащ а-позиция към карбонилната група от атоми H. р-ТА Добив 50-80%. Alifatich. алдехиди при условията на реакцията Perkin реагират с много малък добив.
Реакционната механизъм Perkin задвижва СН-киселина-свързващ ви карбоксилна анхидрид за-ви и че включва стъпка enoliza-нето:
В някои случаи (Ch. Агг., В зависимост от естеството на активиращи заместители на бензеновия пръстен) арил-етилен (формула I) може да бъде основен продукт. Ароматен. диалдехиди (фталов, изофталова, на фта и Tere) образуват фенилен-бис-акрил до вас например.:
За синтеза на тон - arilkorichnyh също да се използват оцетен анхидрид и сол на алкален метал на съответната карбоксилна-ви (модификация Olhão г о):
Реакционните условия Perkin канелената да-се формира във взаимодействието. бензалдехид със соли на дикарбоксилна к-т, напр.:
P-ционни ароматни. или alifatich. алдехиди с янтарна Na-сол-ви или янтарен анхидрид се използва за получаване parakonovyh к-т (Е модификация Ittigen), например.:
Р-нето подобен Perkin реакция. geteroaromatich дойде. алдехиди. напр. фурфурол. 2-thiophenecarboaldehyde и сътр. Р-ЛИЗАЦИЯ отворен W. H. Perkin старши 1868.
Литература Organic Reactions. на. от английски език. Сб 1. М. 1948, стр. 267-344 · Oshkaya VP Ангидрит кондензация. Рига, 1973; Общо органичната химия. на. от английски език. Vol. 2, М. 1982, стр. 727-28. АА Solovyanov.
Свързани статии