реакция на Перкин
Perkin реакция. Получаване на канелена киселина или нейни производни на ароматни алдехиди реагират с анхидриди на карбоксилни киселини в присъствието на слаби основи (алкални метални соли на карбонови киселини, третични амини и др.):
Реакцията обикновено се извършва при температура от 80-180 0 ° заместителите на електро-noaktseptornye (КН, СООСН3. CI, Br, NO2) в ароматен алдехид ускори реакцията, електронен донор (например, алкил) -zamedlyayut (ако заместник-NR »2. Perkin тогава REAKTsIYar. не е). Както може да се използва киселинни анхидриди различни компоненти, съдържащ позиция към карбонилната група от атоми Н. Добивът от реакцията на 50-80%. Alifatich. реакционни условия алдехиди р Perkin. реагира с много малък изход.
Винилови бензалдехид (цинамалдехид) взаимодейства с оцетен анхидрид за получаване -stirilakrilovoy киселина В:
Perkin реакция механизъм стр. поради СН-киселинна стъпка и карбоксилна киселина анхидрид включва си enoliza-ТА:
В някои случаи (Ch. Агг., В зависимост от естеството на активиращи заместители на бензеновия пръстен) арил-етилен (формула I) може да бъде основен продукт. Ароматен. диалдехиди (фталова, изофталова, фталова и Tere) образуват фенилен-бис-акрилова киселина, например:
Когато се използва в реакцията на салицилалдехид образува кумарин:
За синтеза на -arilkorichnyh киселини, използвани като оцетен анхидрид и солта на алкален метал на съответните карбоксилни киселини (модификация на Olhão с):
Perkin реакционни условия стр. производни на канелената киселина, образувани чрез взаимодействие на бензалдехид с соли на дикарбоксилни киселини, например:
Реакцията е ароматен или alifatich. алдехиди с Na-сол на янтарна киселина или янтарен анхидрид се използват за получаване parakonovyh киселини (модификация Ittigen F), например:
Реакцията е подобна Perkin REAKTsIYar. влиза хетероароматни алдехиди като фурфурол, 2-thiophenecarboaldehyde и сътр. Reactions отворена W. H. Perkin старши 1868.
Литература: Органични реакции, транс. от английски език. Сб 1. М. 1948, стр. 267-344; • Oshkaya W. Perkin реакция, анхидрид кондензация, Рига, 1973; Обща Organic Chemistry, Acad. от английски език. Vol. 2, М. 1982, стр. 727-28. АА Solovyanov.
Химическа енциклопедия. Том 3 >> Към списъка с членове
Свързани статии