Perkin реакция получаване канелена до-ви или неговото взаимодействие производни. ароматен. алдехиди до карбоксилни анхидриди в присъствие-T. слаби основи (алкални соли на карбоксилна к-т, третични амини и др.):
P-ЛИЗАЦИЯ обикновено се провежда при T-D 80-180 0 ° заместителите на електро-noaktseptornye (КН, СООСН3. CI, Br, NO2) в ароматни съединения. алдехид ускори р-ТА, електронен донор (напр. алкил) -zamedlyayut (ако заместник-NR2. не е PR). Като киселинен компонент м. B. употребяван декември анхидриди, съдържащи позиция към карбонилната група от атоми H. р-ТА Добив 50-80%. Alifatich. алдехиди при условията на П. р. реагира с много малък изход.
Винилови бензалдехид (цинамалдехид) взаимодейства с оцетен анхидрид за получаване б -stirilakrilovoy до-ви:
Механизмът на P. стр. поради СН-киселина-свързващ ви карбоксилна анхидрид за-ви и включва стъпка enoliza-нето:
В някои случаи (Ch. Агг., В зависимост от естеството на активиращи заместители на бензеновия пръстен) арил-етилен (формула I) може да бъде основен продукт. Ароматен. диалдехиди (фталова, изофталова, фталова и Tere) форма фенилен- бис -акрилова до-ви напр.:
При използване на р-ТА салицилов формира кумарин:
За синтеза на тон - arilkorichnyh също да се използват оцетен анхидрид и сол на алкален метал на съответната карбоксилна-ви (модификация Olhão г о):
В условията на P. стр. канелената производни на-ти са оформени във взаимодействието. бензалдехид със соли на дикарбоксилна к-т, напр.:
P-ционни ароматни. или alifatich. алдехиди с янтарна Na-сол-ви или янтарен анхидрид се използва за получаване parakonovyh к-т (Е модификация Ittigen), например.:
В р-нето, като PR geteroaromatich дойде. алдехиди, например. фурфурол, 2-thiophenecarboaldehyde и т.н .. P-ТА отворен W. H. Perkin старши 1868.
Лит. Organic Reactions, Acad. от английски език. Сб 1. М. 1948, стр. 267-344 · Oshkaya VP Ангидрит кондензация, Рига, 1973; Обща Organic Chemistry, Acad. от английски език. Vol. 2, М. 1982, стр. 727-28. АА Solovyanov.
Свързани статии