Wurtz реакция # 150; химическа реакция позволява да се получи най-простите органични съединения # 150; наситени въглеводороди.
се Wurtz реакция е кондензация на алкилхалогениди под влияние на метален Na, Li или по-малко К:
2RHal + 2Na ® R # 150; R + 2NaHal.
Понякога се тълкува като взаимодействие с RLI РНК или R "Хал.
Реакцията беше открита френски органичен химик Charles Wurtz (Wurtz Charles (1817 # 150; 1884) през 1855 г., когато се опитва да получи etilnatriya етил хлорид и метален натрий.
Независимо от факта, че реакцията Wurtz води до образуването на нова връзка въглерод-въглерод, то не се използва често в органичния синтез. Главно с негова помощ се наситени въглеводороди с дълга въглеродна верига, той е особено полезен при получаването на индивидуални въглеводороди с високо молекулно тегло, и както се вижда от схемата за даден въглеводород трябва да се само един алкилов халид, тъй като кондензацията на две алкилови халиди получената смес се всичките три възможни комбинации на продукти. Ето защо, когато се използва алкил халид и натрий, Wurtz реакция може да се получи само въглеводороди с четен брой въглеродни атоми. Най-успешната реакцията Wurtz протича с първични алкилови йодиди. Много ниски добиви на желания продукт се получава чрез използване на метода Wurtz за вторични алкилови халогениди. Реакцията обикновено се провежда в етер. Използването на въглеводороди като разтворители намалява селективността на реакцията.
Въпреки това, когато се използва предварително подготвени органометално съединение като алкиллитий, е възможно да се получи и асиметрични кондензационни продукти:
RLI + R "Hal ® R # 150; R "+ LiHal
И в двата случая, реакционната смес се придружава от образуване на големи количества странични продукти поради странични реакции. Този пример илюстрира взаимодействието с литиев етил 2-bromoktanom:
В този случай, 3-methylnonane и редица странични продукти в споменатите моларните съотношения са оформени като продукт на Wurtz реакция.
Освен натрий, използван в реакцията Wurtz, метали като сребро. цинк. желязо. мед и индий.
Wurtz реакция се прилага успешно за вътрешномолекулна кондензация за изграждане карбоциклени системи. Поради 1,3-дибромопропан чрез действието на метален цинк и натриев йодид (като промотор на реакцията) могат да бъдат получени циклопропан:
Можете да създадете и други напрегнат въглероден система. Например, от 1,3-dibromadamantana използване на натриев калиев сплав, може да се получи от 1,3-dehydroadamantane:
Реакция на 1-бромо-3-хлоро-циклобутан с натриев води до bitsiklobutanu:
Редица разновидности на Вюрц реакция, може да получи свое собствено име. Тази реакция Wurtz # 150; Вилхелм Рудолф Fittig и Улман. Първият се състои в кондензиране алкил и арил халид с натриев да образуват ароматен алкил производно. В случай на реакциите на кондензация Ullmann обикновено се прилагат арил йодид и натриев се използва вместо прясно приготвен мед, тази реакция позволява да се получи с висок добив различни биарил производни, включително небалансирано съдържащ заместител на един от ароматните ядра:
Смята се, че механизмът за Вюрц реакция се състои от два основни етапа:
1) образуване на органометално производно (ако ispolzetsya метал и не предварително приготвен органометално съединение):
RHal + 2Na ® R # 150; Na + NaHal,
2) взаимодействие на получения в този случай, organosodium съединение с друга молекула на алкилхалогенид:
RHal + R # 150; Na ® RR + NaHal.
В зависимост от естеството на R и реакционни условия, вторият етап на процеса може да се осъществи чрез йонен или с радикал механизъм.
Свързани статии