6) бензен → мета -propiletilbenzol
?
И двата заместителя да бъдат въведени в бензенов пръстен са алкилови групи. Тя ще изглежда, че проблемът е много прост, защото алкилиране - е един от най-известните електрофилно заместителни реакции, характерни за арената. Въпреки това, поради две причини, тази реакция може да се използва. Първо, опит да се въведе пропил бензенов пръстен алкилиране по Friedel-Crafts ацилиране (например, алуминиев трихлорид, пропил +) или с алкохол (1-пропанол + сярна киселина) е свързана с образуването преференциално изопропилбензол поради прегрупиране образувана по време на реакцията пропил- на катион в по-стабилна изопропил-катион. На второ място, както заместник, всички алкилови групи са заместители от тип I, така че мета-заместен с помощта на алкилиране се постигне не би било възможно.
За да се извърши предварително определено преобразуване е необходимо да се въведат алкилови групи, имащи двуетапен метод на алкилиране с използване арени (арен първо се ацилира чрез Friedel-Crafts ацилиране, и след това се редуцира до алкил ацил група). Например, възможно е първо да се извърши реакцията с бензол пропанова киселина хлорид в присъствието на алуминиев трихлорид и след това полученият киселинен хлорид се ацилира фенилетил ацетат. В този случай, най-напред се изключи преподреждане, и от друга страна, е оформен в първата реакция фенилетил ацилиран
вие също трябва да се определи последната стъпка при решаването на този проблем. Очевидно е, че тя трябва да бъде стереоселективно. Например, въвеждането на флуор атом може да настъпи чрез стереоселективен нуклеофилно бимолекулярен
Foot подмяна на всеки добър напускаща група ftoridanionom. За тази реакция, както е необходимо изходният материал да избере подходящата конфигурация хлорид като като заместител при С (1), оставяйки по-лесно от хлор група. Това може да бъде, например, транс-1-йодо-2- хлорциклохексан или транс-1-тозилокси-2-хлорциклохексан и поради йодид анион и анион тозилат като по-малко основен отпуск много по-лек от основния хлорид анион. И двете от тези съединения чрез реакция с калиев флуорид в диметилформамид за S N 2 механизъм с инверсия на конфигурацията на С (1) получаване на крайния продукт.
Свързани статии