Всички електрофилни реакции на заместване включват етапа на образуване на електрофилни частици. електрофил образование обикновено се свързва с някои реакция на киселина-основа баланс.
Когато халогениране на железен халид или друг Люисова киселина йонизира халоген молекули. Това се отразява на способността на железен хлорид, за да електрона
Възможно е, че в действителност тя може да бъде, и не достига пълните йонизация халогенни молекули. Вероятно има поляризация на халогена да се образува комплекс с катализатора
В този случай ролята на електрофил изпълнява положително зареден край на комплекса.
Интересно е да се отбележи, че в халогениране на алкани, самите те са в състояние да създаде за себе си електрофилно халогенен атом, без чуждестранно участие. Това се случва, защото пи електрони на двойната връзка е поляризирана халоген молекула. Такива способност пи-електрони с бензенови пръстени не притежават следователно е необходимо да се използва катализатор.
Когато електрофилно нитриране на частиците - нитрониев йон - NO2 +. Той се образува чрез взаимодействие на сярна киселина и азотна киселина, която смес се нарича смес нитриращ
Това алкално-киселинното равновесие на сярна киселина действа като киселина и азотна киселина - база. Това, което дава нитрониев йон участващите в реакцията на заместване като електрофил, е извън съмнение. Нитрониев йон е добре проучен под формата на техните соли: перхлорат - (NO2 + СЮ4 -) и нитрониев тетрафлуороборат (NO2 + BF4 -).
Сулфонирането. за разлика от реакциите на халогениране и нитриране като електрофилен агент се подава неутрални частици - SO3. образувана чрез взаимодействие на две молекули на сярна киселина
Сярна анхидрид, въпреки че е електрически неутрален, се отнася до електрофилни частици. Серен атом в анхидрид на молекула заобиколен само шест електрони. Октет правило нарушение в молекулата на това съединение прави електрона серният атом дефицит, способен на заместителни реакции служи като електрофил.
В алкилирането, Friedel-Crafts, независимо от естеството на реагента (халогенирани алкени, алкохоли) като електрофилни частици се подават карбокатиони. Начините за образуването им може да се види от следните реакции
При изучаване на Friedel-Crafts отбележи, че обикновено в резултат на реакцията в бензеновия пръстен не е алкилова група, която е халоалкани. Реакцията с участието карбокатиони лесно обяснява тази функция смяна. Всички реакции, включващи карбокатиони те претърпяват прегрупиране в посока на образуване на по-стабилни от тях. Това по-стабилна катион, образуван от по-малко стабилен тип 1,2-алкилови (хидрид) смени, и електрофил е реакция на Friedel-Crafts.
Помислете за този пример. Реакцията на алкилиране, включващи пропил хлорид и алуминиев хлорид могат да бъдат първоначално формира само пропил carbocation
който атаки на бензен или пренарежда смяна механизъм 1,2 хидрид до по-стабилна катион изопропил
Съдейки по това, че реакционният продукт е изопропилбензол, прегрупиране все още преобладава над реакцията на алкилиране на пропил carbocation.
Следва да се отбележи в реакцията на Friedel-Crafts заедно с карбокатиони могат да участват и други електрофили, например, полярни комплекси, образувани халоалкил и катализатор
Ацилирането. друг сорт на Friedel-Crafts електрофили acylium катиони са образувани чрез взаимодействие на ацил халид или анхидрид на карбоксилна киселина с катализатор
Свързани статии