Диенови въглеводороди (алкадиени)

Алкадиени се наричат ​​ненаситени въглеводороди, съдържащи две двойни връзки. обща формула алкадиени на

Наличието на две двойни връзки в молекулата на споменатия диен наставка. За да се покаже позицията на всяка двойна връзка на главната въглеродна верига е номериран, така че да включва две двойни връзки, и въглеродните атоми, които имат двойна връзка с най-малък номер. За да продължи да използва някои алкадиени тривиални имена, например, изопрен (2-метил-1,3-диен).

Ако двойните връзки са разделени от верига от два или повече -връзките (1,4-пентадиен), такива двойни връзки се наричат ​​изолираните. Химични свойства алкадиени с изолирани двойни връзки са същите, както в алкени, с разликата, че реакцията не може да влезе една или две двойни връзки, независимо.

Ако двойните връзки във веригата са разделени само с един връзка, те се наричат ​​конюгат. В този случай, в молекулата двойни и единични връзки се редуват, като например, която е най-простите конюгирани алкадиени.

Свързване към споразумение редуване на двойните връзки имат различни свойства от алкени, така и други видове алкадиени. Свойства на химически поведението на тези съединения са обяснени с наличието на конюгиране.

Конюгиране - на образуване на единични електрони облаци в резултат от взаимодействие не-хибридизираните р орбитите в молекулата, с редуващи се двойни и единични връзки.

Така че, в бутадиен-1.3, всичките четири въглеродни атоми са в състояние на хибридизация. Те лежат в една и съща равнина и образуват -skelet молекула. Хибридизираните р-орбитален перпендикулярна на всеки въглероден атом -skeleta равнина и паралелно една на друга, което създава условия за взаимното им припокриване. Застъпването се извършва не само между атомите, но и частично между атоми

Когато четири припокриващи р орбитали са образувани от един облак от електрони, т.е. сдвояване две двойни връзки. Този тип интерфейс се нарича долепени тъй Интеракт орбитални -връзките.

електроните на двойната система вече не принадлежат към определени ограничения, те са делокализираният.

На изместването на електронната плътност - е неговото разпределение в целия конюгиран система, всички връзки и атоми.

свързване верига може да включва голям брой двойни връзки. Колкото по-дълго е тя, толкова повече и изместването на електроните и по-стабилна на молекулата.

Методи за получаване. Важно промишлено значение на 1,3-бутадиен, или бутадиен, както е суровина за производството на синтетичен каучук. Бутадиен-1,3 се получава от процес крекинг бутан фракция масло. Етап възниква при температура над дехидрогенирането на бутан до образуване на катализатора

Катализатор метод за получаване на етанол от открит през 1932, SV Лебедев. метод Лебедев се получава чрез едновременно дехидрогенирането и дехидратация с етанол катализатори:

Други важни представителни алкадиени е 2-methylbutadiene-1,3, изопрен, или представляващи ниско кипяща течност. Изопрен първо се получава от естествен каучук суха дестилация (отопление без въздух).

В момента в изопрен промишленост произвежда главно от леки въглеводородни фракции, получени при крекинг нефт рафиниране, например на дехидрогениране -metilbu-Tang на оксидни катализатори:

Химически свойства.

1. алкадиени характеризират електрофилно Освен това, обаче, химичното поведението на 1,3-алкадиени има функции, свързани с присъствието в молекулата си конюгиране. Така, двата продукта могат да бъдат получени в присъединителни реакции. Един от тях се получава чрез прибавяне на всяка двойна връзка (Присъединяване). В този случай той се държи като алкадиени алкен. Друг продукт е резултат на 1,4-допълнение. В този случай, алкадиен молекулата се държи като един конюгирана система, както и присъединяване към него е като че ли "свършва." В резултат продукт между атоми съдържа двойна връзка.

Преференциално реакцията за конкретен път зависи от конкретните условия.

2. Полимеризация на алкадиен каучук в синтеза Примери см. В § 50 училище учебник Цветков.