карбонилни съединения съдържат карбонилна група в молекулата. съединение карбонил разделена на алдехиди и кетони. Структура карбонилна група С = О. Алдехидите съдържат карбонилна група в молекулата, задължително свързани с азотния атом, т.е. алдехидна група: # 9472; С # 9472; HO
Кетони съдържат в молекулата карбонилна група, свързана към два хидрокарбилови групи, т.е. кетон група: R # 9472; CO # 9472; R
Св-ва алдехиди и кетони определят от структурата на групата карбонил> С = О.
С атома и О карбонилна група момента в състоянието на sp2-хибридизация. Въглероден неговите SP2-хибриден орбитали образува 3 S-връзки (един от тях - връзка С-О), котешки разпадания Xia в една равнина под ъгъл от около 120 ° и т.н. на други 1 от 3 SP2-орбитали О участва в S-връзка. С-О, другите две съдържат nepodelennnye електронни двойки. π-връзка се формира от р-електроните на въглеродни и кислородни атоми.
С = О връзка е силно полярен. Неговата диполен момент (2,6-2,8D) е значително по-висока от тази на C-O в алкохоли (0,70D). Електроните множествена връзка, С = О, по-специално р-движат електрони са изместени на електроотрицателна атом кислород, което води до появата на това частично отрицателен заряд. Карбонил C придобива частичен положителен заряд. Следователно, С е атакуван от нуклеофили и О - електрофили, включващи Н +.
Молното-кристали на алдехиди и кетони не са водородни атоми могат да образуват H-връзки. Следователно, тяхната точка на кипене е по-ниска от ACC-кипяща алкохоли. МЕТАНАЛ (формалдехид) - диоксид, алдехиди С2-С5 и С3-С4 кетони - течни, по-висока - в твърди острови. Долна хомолози са разтворими във вода, поради образуването на водородни връзки между H атоми на водните молекули и карбонилни атоми О. с увеличаване въглеводороден радикал разтворимост във вода намалява. Формалдехидът е с остра миризма. Среден брой алдехиди хомолози показват стабилна характеристика Ним миризма. По-високите алдехиди са аромати и са широко използвани в парфюмерията (фенилоцетна алдехид С6 Н5 CH2 СНО наречен зюмбюл, т.е.. Има зюмбюл миризма.).
Най-широко използваната и са Метанал етанал. Голям брой МЕТАНАЛ използва за фенол-формалдехидни смоли котка бъдат получени чрез взаимодействие на фенол с МЕТАНАЛ. изисква Тази смола за производство на различни пластмаси. Пластмаси направени от фенол-формалдехидна смола в комбинация с различни ексципиенти, наречени phenoplasts. Когато разтваря фенол формалдехидна смола в ацетон или алкохол получават различни лакове. От МЕТАНАЛ са карбамидна смола, и от него - аминопласти. От тези пластмаси са направени микропорести материали за нуждите на електротехниката. Метанал също е на производството на някои лекарства и багрила. Често използвани воден разтвор, съдържащ 0.4 тегловни части, или 40% МЕТАНАЛ. Тя се нарича формалин. Употребата му се основава на способността на протеина да се търкаля. Например, във формалин кожа тен действие производство обяснено протеин коагулация, в която р-СНО кожата се втвърдява и не подлежи на гниене. В същото прилагането комуникация базирани съм формалин за опазване Biol-кал препарати. Понякога формалин испански Ся за дезинфекция и обеззаразяване на семена. Етанал отива главно за производството на оцетна киселина. Ацетон (пропанон диметил) п. С. безцветна течност с характерна миризма Nym. ацетон кипене е 56.2 ° С е разтворим във вода и самите yavl Xia Org разтворител съединения. Ацетон - важен продукт на химическата промишленост. Той се получава заедно с метод фенол кумол. Ацетон се използва като разтворител. източник Yavl-Ся-му в синтеза на много съединения Org.
Номенклатура и изомерия. Според препратките номенклатурните IUPAC. алдехиди, получени чрез добавяне на име ACC-кипящ въглеводород суфикса "Al" или препратки. въглеводород, съдържащ един С атом е "карбоксалдехид" малък наставка; в първия случай на алдехидната група е номериран въглерод номер 1, а вторият - на алдехидната група в номерацията на веригата не е включена. многофункционално съединение алдехид група означена с представката "форма".
Според номенклатурата IUPAC, името на кетоните се формират като се присъедини към имената на съответния въглеводород суфикса "то" или заглавия. радикали, свързани с кето група С = О, думите "кетон"; в присъствието на по-стар кето група означена с префикс "оксо". Напр. съединение СН3 СН2 СН2 СН3 SOSN2 наречен. 3-хексанон или etilpropilketon съединение SOSN2 СН3 СН2СООН - 4-оксопентанова киселина.
структурни изомерия алдехиди дължимата само изомерия въглеводороден радикал. За налични като изомерия на въглеродната верига и позиция кетони изомери карбоксилна група.
Изомерия алдехиди и кетони изомерия въглероден скелет като се излиза от C4
→ Interclass изомерия кетон като се започне с С3
циклични оксиди (С2) →
ненаситени алкохоли и етери (C3)
Изомерия кетони въглероден скелет (в С5) →
позиция на карбонилната група (в С5)
Произвежда гем-диол и неустойчиво равновесие в тази реакция е силно измества наляво. Excl съдържа алдехиди и кетони с електрон-С (хлорал или хексафлуороацетон, котка във водна среда съществуват като гем-диол)
2.so алкохоли при присъединяването на първата молекула на алкохол мод-Xia хемиацетали. Реакцията се катализира от основи или Е-:
Присъединяване втори алкохол молекули води до образуването на ацетали. Образование ацетал катализирана само в кисела среда:
Ацетали са стабилни при неутрални и алкални среди, следователно може да се използва за временна защита на алдехидни групи. Ацетали са широко разпространени в природата.
3.prisoedinenie бисулфит връзка преминава през нуклеофилна атом на S, и не О, и въпреки че има отрицателен заряд. Mod-Ся деривати алкансулфонови киселини (alkanoksisulfokislot сол).
Mod-schiesya адукти nerastvo-купища наситен р-D Na бисулфитни или алкохоли и се утаяват под формата на кристали. Така отделен карбонил Порт-I от смес от алкохоли. Карбонил Ser-ти стои в свободна форма от присъединителен продукт от лечение да Th.
Когато р-ТА с кетони бисулфити Xia на свързване само на метил кетон СН3 -CO-R.
Реакцията се катализира от калиев цианид или натриев. Mod-Esja oksinitrily (или цианохидрин) може да се хидролизира до хидрокси карбоксилни киселини:
Взаимодействието с формалдехид, алдехиди, кетони - води до първични, вторични и третични алкохоли, съответно.
От кетони получава третични алкохоли. По този начин, метилетилкетон (2-бутанон), получен 2-метилбутанол-алдехиди в такива реакции дават вторични алкохоли. От пропионалдехид (пропанал) се получава 2-бутанол:
Образувани от формалдехид първични алкохоли.
5.Prisoedinenie амоняк и амини първични амини, свързани с алдехиди и кетони да образуват имини (Шифови бази):
Подобна р-ТА на вторични амини с карбонил Съед-E дава енамини:
Свързани статии