HINOLINOVYEALKALOIDY. съдържат в молекулата остатъкът на хинолин или на някои от неговите производни. Те включват повече от 300 представители. Изолирани от растения от 14 семейства, както и на някои микроорганизми и животни. Naib. богат на растения от семейство Rutaceae (Rutaceae), Брошови (Брошови), zygophyllaceae (Zygophyliaceae) и Сложноцветни (Compositae).
Разграничаване следното. Основни хинолинови алкалоиди: 1) са прости хинолини (общ F-ла I; R = Н, ОСН3 R '= алкил, арил), 4-хинолони (II, R = Н, СН3 R.' = Н, алкил, арил. ) и 2-хинолони (III ;. R = Н, СН3, R '= Н, алкил, алкенил); 2) gemiterpenoidnye tritsiklich и терпеноидната. производни типове IV-X; B) furanohinoliny да до окото включват, по-специално производни diktamnina (XI; R = ОСН3) и съединение. Вид XII; 4) димерни алкалоиди, например. XIII. Чрез хинолиналкалоиди алкалоиди, понякога се наричат като Port. съдържащ остатъци, различни от хинуклидин хинолин (по-специално, хинин), карболин (както в XIV) и др.; но по-често те са изолирани в отделен клас алкалоиди който е специфичен за определен родове растения, например. хининова дърво (хининовото), Nitraria (Nitraria).
Всяка група от алкалоиди присъща характеристика химически. и спектрална-уа комуникация. Обща Светия Айлънд и Лос Анджелис. съдържащ в позиции 2 или 4 метокси група: а) способността да изомеризира при нагряване. с СН3 I в N-метил-2 (или 4) -хинолон (изомеризира в пример IV V, VI - в VII.); б) улесняване на хидролиза (dementirovaniya) при алкални или киселинни условия, напр. XI (R = ОСН3) XI (R = ОН). Естествени и синтетични. кватернерни хинолинови алкалоиди pripirolize или отопление с безводен пиридин превръща в съответния третична база, напр. съединение XV в IV.
2-хинолон, напр. 4-метокси-3-пренил-2-хинолон [III; R = СН3. R '= СН 2 СН = С (СН3) 2] при нагряване. с конц. НС1 или НВг в ледена СН3 СООН образува трициклични хинолинови алкалоиди тип VII и IX.
Типични р-ционни furanohinolinovyh алкалоиди (XI) -gidrogenoliz фуранов пръстен за образуване на W-етил-2-хинолонови производни (III; R = СН3 R '= С2 Н5.).
За проучване на структурата на хинолинови алкалоиди използват спектроскопски методи. От стойността на абсорбционните максимуми в JC и UV спектрите и естеството на преместването им в зависимост от рН се отличават не само групи хинолин алкалоиди, но също така понякога заместителите позиция. Mace-спектрометрия позволява да се установи алкалоид, принадлежащи към определена група, и да се прави разлика между тези други изомери като V и VII; VIII и IX. От позицията и интегриран интензивността на ивици на поглъщане в област 1610-1665 см1 на спектъра IR може да се различи 2- и 4-хинолони, както и изомерната съединение V и VIII, VII и IX. В повечето случаи, пълната структура хинолинови алкалоиди може да бъде оценена от данните от NMR спектрите на 1 час и 13 С.
Различни хинолинови алкалоиди имат различни biogenetich. предшественици. Тъй биосинтезата на хинин и производни на кинуренова до вас (I; R = OH, R '= COOH) е от триптофан и хинолинови алкалоиди семейството Rutaceae. (Съединение I-XIII, XV) - от антранилова киселина.
Хинолинови алкалоиди притежават широк спектър физиологични. дейност. Повечето алкалоиди имат успокояващ ефект върху центъра. нервна система: nek- от тях, например. flindersin (X), проявяват antifeedant комуникационни острови. лекарство, използвано echinopsine и хинин (II ;. R = СН3 R '= Н) във вид на съоръжението стимулант. и периферна. нервната система.
Хининът (C20 H24 N2 О2) - основният алкалоид на хининова кора със силно горчив вкус притежава антипиретични и аналгетични свойства, както и подчертано действие срещу маларийни паразити. Това позволява използването на хинин като основно средство за лечение на малария за дълго време. Днес се използва за тази цел, по-ефективни синтетични наркотици, но по различни причини хинин намира приложение и в настоящето.
Хининът е алкалоид, съдържащ се в кората на различни видове дърво хинин. Тази кора съдържа хинин, освен хинидин, цинхонин, цинхонидина и редица други алкалоиди. Съставът на хинина молекули включват хинолинови и хинуклидинови пръстени свързана група от атоми, - СН - ОН. Хининът е изомер куинидин. В медицинската практика прилага хидрохлорид, дихидрохлорид и хинин сулфат. База hininarastvoryaetsya в етилов алкохол (1: 1), хлороформ (1 3), диетилов етер, наситен с вода (1: 4), слабо разтворим във вода. Хининът хидрохлорид се разтваря в етанол (1: 1), хлороформ (1: 2), вода (1. 23), слабо разтворим в диетилов етер. Hininarastvoryaetsya сулфат в етилов алкохол (1: 95), слабо разтворим във вода (810 1), диетилов етер и хлороформ.
Хининът се екстрахира с органични разтворители от водни алкални разтвори. Максималният размер на хинин ekstragiruyutsyahloroformom при рН 9. 10.
Заявление. Ефект върху тялото. В зависимост от дозата на хинин, той може да предизвика депресия на централната нервна система, главоболие, замаяност, замъглено виждане. Хининът вълнува мускулите на матката и повишава неговото намаляване. Той също води до намаляване на далака. Хинин действа върху причинителя на малария е един от най-ефективните анти-маларийни лекарства. Той се използва за аритмия. Хининът се използва в акушерството за възбуждане и усилване на труда. Когато peredozirovkehinina, използван от бременни жени, може да настъпи аборт.
Метаболизма. В тялото на Хининът се метаболизира чрез окисление на циклите на хинолинови и хинуклидинови. В тази форма oksihinin-2, 2'-oksihinin, dioksihinin. Метаболизмът може да бъде окислен винилова група в молекулата да образува хинин hinetina. Тя може също така да бъде окислен до образуване на хинуклидин пръстен gemohinnoy киселина (6-метокси-хинолин-4-кетокарбонова киселини). Метаболити и малка част от несвързаната хинин екскретира в урината.
Предварителен тест за наличие на хинин в урината. В делителна фуния, се въведе 2 мл урина, която се алкализира с разтвор на амоняк и след това се прибавя 4 мл хлороформ и се разбърква в продължение на 5 минути. От водната фаза се отделя слой органичен разтворител, който се разклаща с 3 мл 10% разтвор на сярна киселина. Blue флуоресценция на водната фаза показва наличието на хинин в урината. Флуоресцентен става по-ясно изразено, ако киселинен воден екстракт се облъчва с UV светлина.
Откриване чрез флуоресценция хинин. Разтвори на хинин, подкиселява със сярна киселина, имат син флуоресценция. Ако има ionovhlora и някои други йони в разтвори на хинин флуоресценция отслабени.
Флуоресценцията на Хининът като двуосновни бази зависи от рН. В кисела среда на хинин има синя флуоресценция. В алкална среда (рН
9) хинин има виолетов флуоресценция. Хинин окислителни продукти са жълто-зелена флуоресценция.
Извършване на опит. Разтворът за изпитване се въвежда в порцеланова чиния и се изпарява до сухо. Към остатъка се прибавя 5,4 мл 0.1N. rastvorasernoy киселина. Полученият разтвор се прехвърля в епруветка, която се облъчва с UV-лъчи. В присъствието на хинин изглежда синя fluorestsentsiyarastvora. Чрез добавяне на течността няколко капки 0.1N. разтвор на натриев хидроксид, интензитетът на синя флуоресценция е отслабена, след това (при рН
9) се появява виолетово флуоресценция.
Ако разтвор на хинин, подкиселява със сярна киселина, се добавят няколко капки бром вода, разрежда десетократно количество вода (до завършване флуоресценция охлаждане), и след това се добавят няколко капки 25% разтвор на амоняк с до основния, тогава се появява жълто-зелена флуоресценция.
Taleyohinnaya реакция. Чрез добавяне на бром към хинин вода и след това образуваният амоняк зелен taleyohin които ekstragiruetsyahloroformom:
Извършване реакции. Разтвор на изпитваното вещество се изпарява до сухо. Към остатъка се прибавя 1 мл вода. На капки се прибавя бром вода (избягване му излишък) до светложълт цвят. Чрез добавяне на няколко капки разтвор на амоняк до бледо жълт разтвор се появява светло зелен цвят, който, когато неутрална реакция става синя и присъединителни с киселина протича в червено или лилаво. Когато течността агитация, която има зелен цвят с хлороформ миналата става зелен.
В реакцията се отразява на възпроизводимостта на концентрацията на изпитваното вещество, количеството на добавени реагенти и т. Г. Meshayutamidopirin реакции, антипирин, кофеин и др ..
Eritrohinnaya реакция. Няколко капки от разтвора за изпитване се изпарява до сухо, 1 мл вода, слабо подкиселена iliuksusnoy сярна киселина, бром капка вода и капка от 10% разтвор на хексацианоферат (III) калий. Получената течност се разклаща добре и след това се прибавя на капки към амоняк до алкална реакция. В присъствието на хинин в разтвора за изпитване показва розово или червено-виолетов цвят, който, когато се разклаща с хлороформ в протича хлороформ слой.
Откриване хинин хроматография. За откриване на хинин метод хроматография прилага в тънък слой от силикагел. За тази цел, като се използва същата техника, както за откриване на морфин (вж. Sec. V, § 34).
Хинин петна в хроматограмата са розово кафяв цвят (Rf = 0,39 ± 0,01).