2 Н +. Н20 6-CH2-C-OH
Дифенхидрамин (дифенхидрамин) (13) е мощен анти-хистамин агент, използван за лечение на уртикария, сенна хрема, ринит и други алергични заболявания. Той се произвежда чрез нуклеофилно заместване на бром атом в difenilbrommetane (II) аминоетанол (12) чрез нагряване на смес от тях в присъствието на натриев karbonaga Съединение
(11) беше получено от бензалдехид и фенилмагнезиев чрез difenilkarbinol, където хидроксилната група е заместен с бром "
Me2NH + V7 - »- Me2NCHbCH2OH - \ Толуол, стр
2 ^^ 2 ^ Hmagsoz ggcha + о ^
Аналгетик е метадон дифенилметан серия (fenadon) (17), въпреки липсата на очевидни структурни характеристики на морфин, има спектър biodeystviya. Тя се използва като антидот хероин (премахва синдром пристрастяване). Първоначалната стъпка на синтеза на метадон - взаимодействие на алил бромид с дифенил-ацетонитрил (14). Така полученото съединение (15) употреба-robromiruyut (присъединяване НВг трябва да се изключи Markovna Cova) и след това се аминира междинно бромид-диметилен префектура. Получената aminotsianid (16) се третира с етил magniyiodidom и след етапа на хидролиза, с метадон (17):
SH ^^ "t'ms - ^^ - W" 2 NH (Me) 2
1 + EtMgl Ph Ph MMeg 2Н20 EtoocX ^ Me
Други примери на лекарства diarilmetanovo ия ред са антипаркинсонови tsiklodol средства (20) и диуретик хлорталидон (22)
Синтез Cyclodolum прилага срещу симптомите на заболяването на Паркинсон (тремор и мускулна ригидност) се извършва по два начина: Grignard реакция между benzoiltsiklogeksanom (18) и N-piperidiletilmagniyhloridom (19), или чрез кондензация на ацетофенон с формалдехид и пиперидин посредством метода от Mannich база, последвано от реакция на междинно съединение аминокетона с litiytsiklogeksanom :
HO СН2СН2- (20) tsiklodol
Оралните диуретични агенти, хлорталидон (22) се получава от Сулфонилхлоридите (21), превръщайки го действието на амоняк в сулфонамида (22а), която е в равновесие с циклични (izoindolinonoioi) gautomernoy форма (226) тимол от р-цимен (1) сулфониране на сулфонова киселина и сливане с алкали. В алтернативен метод, изходният материал е L / крезол което първо се ацилира, и след това кондензира с ацетон при 300 "С Това представлява заместен стирен (3), който се хидрогенира, тимол (2):
H2N02S (22а) H2N02S (226)
4.3. Блокери и антисептици фенол серия
Фенол като антисептик първо се използва преди повече от 130 години (през 1867 г.) в операция във връзка с тежка токсичност обикновено е ispolyuetsya само за дезинфекция на инструменти, дрехи и др под формата на слабо (3-5%) воден разтвор. Той се произвежда по време на въглища карбонизация, разпределяне от каменовъглен катран kislognoi алкално третиране. Фенол могат да се получат чрез сливане bepzolsulfokislo-ти с основа, последвана от действие на киселина към получения натриев фенати. Въпреки това, основната промишлено го начин е мащабен синтез на течна фаза на окисляване изопропилбензол хидропероксид. който след това се подлага на разцепване от peregruppirovochnomu сярна киселина. Това произвежда две ценен продукт - фенол и ацетон:
Тимолът (2) | 2-изопропил-5-metilfensy. Той съдържа като естера в трева мащерка (мащерка Thymus вулгарис I.) | е ниска токсичност, може да се използва не само локално за изплакване на устата и nosoglo1ki. vnuf но също като антисептик при заболявания zhelulochno-kishechioyu тракт (диария, метеоризъм), както и Антихелминтни синтезира
Резорцинол (1,3-дихидроксибензен) - антисептично за локално приложение срещу екзема, себорея, гъбични заболявания. Включено в шампоана. Изработване на осапунване .i-бензен-disulfoki слотове.
Фенолфталеин (5) [Purgenum, 1,1-ди- (4-хидроксифенил) benzodigid-rofuran-3-он] - слаб антисептик, но има силен слабителен ефект, и се използва за хроничен запек с 1871 бяха получаването чрез газообразен окисление на нафтален над ванадиев оксид при 450-500 "с Нафтален трансформира при тези условия фталов анхидрид (4) след това се кондензира с фенол с софтуер ° с в присъствието на сярна киселина, което води до образуването на фенолфталеин (5).
Редица от ароматни въглеводороди, в които хидроксилната група се естерифицира с 3-аминопропан-1,2-диол, показва свойствата на р-блокер и антихипертензивен protivoarit-тират действие. От средата на 1960-те, използвани в медицината Индерал (пропранолол, 7) за лечение на ангина пекторис и аритмия. Неговият синтез се основава на кондензацията на 2-хидроксинафтален-2 hlormetiloksiranom в присъствието на основа. Полученият етер (6) след това се разцепва с
Свързани статии