Са + O СаО + + Q
Методът е много енергоемки.
2) пиролиза на въглеводороди.
Ацетилен на температурата зоната под високо може да прекара само за части от секундата, като много бързо влиза в понататъшно превръщане. Затова е много важно за бързо охлаждане на реакционната смес. Това се постига чрез инжектиране на вода.
Пиролиза се извършва по два начина.
а) Електролиза метан - газ, преминаващ през електрическа дъга пламъка.
б) топлинна окислително разлагане на метан.
Процесът се извършва чрез изгаряне на метан в присъствието на кислород, взето в отрицателен. Част от метана се изгаря в същото време, топлината, освободена при горене, излишък въглеводород дехидрогениране. Методът е най-изгодно икономически.
Лабораторни методи polucheniyaatsetilenovyh въглеводороди
1. Алкилиране на ацетилен, т.е. заместване на водород върху алкил.
СН СН + Na Уг H2 + CH, C-Na
С Н C-Na + ClCH3 NaCl + CH, C-CH 3
Може да се алкилира с ацетиленови съединения, използващи органомагнезиев (Iotsicha реакция)
СН СН + CH3 MgBr CH4 + CH, C-MgBr MgBr2 + CH, C-СН-СН 3
СН 32. дехидрохалогениране геминална и съседен digalogenoproizvodnyh.
Н-С-СН СН СН
Етилиден хлорид (геминална digalogenoproizvodnoe)
Хлорид пропилей (съседен структура)
3. Електронно структура на ацетиленови въглеводороди (вж. Електронната подаване на естеството на химичната връзка)
В ацетилен молекулата всеки въглероден атом е свързан само две други въглеродни атоми: п-С С-Н. Следователно, хибридизация, включваща 2 електрони, а - и и р - един електрон, което се образува от два хибридни орбитален. Sp хибридизация се случи. Най-стабилно състояние на молекулите се постига най-симетрично разположение на двете SP орбитите, т.е. под ъгъл от 180 до друг, образувайки -връзките и С-С и С-Н.
Фигура 11. S -връзките в молекула ацетилена
В две взаимно перпендикулярни равнини на оста и -връзките разположени електрон орбитали 2 Нехибридизираната
п електрони, поради страничното припокриване, които произвеждат 2
р -връзките.
Фигура 12. -връзките в молекула ацетилена
4 атома, разположени в права, т.е. ацетилен молекула има линейна структура. Има значително скъсяване на С връзка, С, чиято дължина е 1.20 А 0.
С две двойки електрони мобилни тройна връзка лесно поляризирана дължи на ефекта на заместители. Например, за метилацетилен
Енергия тройна връзка С е 199.6 ккал / мол, т.е. много по-малко от три прости С-С връзки (3. 79 = 237).
1) Ацетиленовите въглеводороди са малко по-високи вр. и г 4. 20 от олефини.
2) Външен вид: С2 -С 3 - газове
С17 и повече - твърди
3) значително разтворим във вода (1 обем С2 Н2 до 1 обем вода)
4) Смес от ацетилен с въздуха експлозивни в широки граници
Поради ниската им якост -връзките ацетиленови въглеводороди лесно претърпяват реакция на присъединяване, окисление, полимеризация, достигайки с руптура -връзките. Механизмът на тези реакции често йон: електрофилни или нуклеофилни, благодарение на лесно поляризуемост тройна връзка. Ацетилен като незаместен Н у ненаситен въглероден атом може да се замени на, както и някои други метали, т.е. проявяват киселинни свойства. Наличието на киселинни свойства, поради естеството на тройната връзка, в който голяма част от електронната плътност на валентните електрони въглеродните е центриран между ядрата въглеродните и електрони са изчерпани външните региони, така че повече въглерод привлича електронна двойка от водород.
I. Реакцията на добавяне:
Първо има прекъсване хидрогениране до образуване етилен 1 -връзките, и след това образуваната метан. Ацетиленови леки въглеводороди, адсорбирани върху повърхността на катализатора, така че реакцията протича селективно, първият етап I, етап II след това.
2) електрофилно прибавяне на халогена и водородни халиди да възникне в стъпки.
HF + Br СН2 СН СН = СН-СН
СН СН NA + л СН2 = СН - C л Сн3 СН2СЬ
етилиден хлорид, винил хлорид
Присъединяването към NPA л се извършва в съответствие с член Markovnikov. Ако вземем метил ацетилен, тогава връзка е поляризирана:
4) реакции на нуклеофилно присъединяване:
а) добавяне на алкохол:
Алкохолът в присъствието на КОН твърди форми алкоксидни което дисоциира за образуване на анион
СН3 О - - нуклеофилен реагент, предизвиква реакция на нуклеофилно механизъм
б) се присъедини към HCN
+ C H CH С Н N-СН2-С = СН N
също преминава през нуклеофилна механизъм
СН СН + CN - CH = CH-N C Н2С = СН-CN + CN -
С реакцията допринася за присъствието на йони С N - (с произход от катализатора). Нуклеофилно присъединяване реакции протичат по-трудно в присъствието на електрон-отдаваща заместители.
в) присъединяване оцетна киселина
винил ацетат - мономер използва
в производството на PVA
4) хидратация на ацетиленови въглеводороди (Kucherova реакция)
СН СН HOH + СН2 = СН СН3 -С
OH ацеталдехид
II. окислителната реакция
Добри силни окислители са окислени поради разкъсване на тройната връзка за образуване на две молекули на карбоксилни киселини
Metiletilatsetilen (CM п O4) оцетна пропионова
Ако тройна връзка в края на веригата, се образува една молекула на карбоксилна киселина и СО2.
III. полимеризация и кондензация реакция
Ацетилен лесно образува полимери с ниско молекулно тегло. В зависимост от условията на реакцията на полимеризация може да доведе до образуването на различни продукти.
1. Получаване на ароматни въглеводороди.
СН преминават през гореща тръба
2. Циклични полимеризация 4 молекули става в присъствието на никел карбонил:
3. скорост полимеризация Linear.
СН СН СН СН + СН2 = СН-С СН 2 СН = СН-С С-СН = СН2
4. кондензация с алдехиди или кетони
а) взаимодействие на Tabor
CH + СН С-СН3 СН С-С-СН3
б) взаимодействие на Reppe
IV. Метални реакция водород заместване - образуването на acetylides
1. Получаване на acetylides на алкални и алкалоземни метали.
а) взаимодействие на метален натрий;
б) взаимодействие на М с G-органични съединения:
2. взаимодействие с хидроксиди или соли на тежки метали:
СН2СН + [Cu (NH 3) 2] OH Cu - C C - Cu + 4 NH 3 + 2 Н 2О
Тежък метал acetylides вода не се разлагат малко химически активни, но в суха форма експлозиви (ацетилен не може да протече през медни тръби). Реакциите образуват метални acetylides се използват за качествено и количествено определяне на въглеводороди с терминална тройна връзка.
Някои представители на: ацетилен, винил ацетилен.
Свързани статии