Първо идентифицирани през 16 век чрез сублимация бензоин (бензое), той получава своето име. Този процес е описан в Nostradamusa (1556), и след това при Girolamo Rushelli (1560 псевдоним Алексий Pedemontanus) и Blaise де Vigenère (1596).
През 1832, германския химик Justus Liebig фон определя структурата на бензоена киселина. Той също така изследвано, как то се отнася до хипурова киселина.
През 1875 г., немски физиолог Ernst Leopold Salkowski изследва противогъбични свойства на бензоена киселина, която отдавна се използва за запазване на плодове.
Бензоена киселина - бели кристали, слабо разтворими във вода, добре - в етанол. хлороформ и етер. Бензоена киселина, като повечето други органични киселини. слаба киселина (рКа 4,21).
Net киселина има точка на топене 122.4 ° С, точка на кипене от 249 ° С
Лесно възвисени; дестилира с пара, така неефективно увеличи концентрацията на водни разтвори на разтвор бензоена киселина чрез изпаряване.
В индустриален мащаб бензоена киселина, получена чрез окисление на толуен с кислород над катализатор (манган нафтенат или кобалт).
Лабораторни синтез и пречистване
Химическата продукт - бензоена киселина - е евтино и лесно достъпни. Ето защо, лаборатория синтеза на професионални химици рядко прибягват.
синтез Демонстрация се извършва за целите на обучението.
Пречистването бензоена киселина се провежда чрез прекристализация от разтворител, обикновено вода. Други разтворители, подходящи за прекристализация: оцетна киселина (ледена, и водният разтвор) бензен. ацетон. петролев етер и смес от етанол и вода.
Бензонитрил и бензамид хидролизира във вода в присъствието на киселина или основа на бензоена киселина.
Бензалдехид в алкална среда претърпява превръщане от Cannizzaro реакции. Резултатът е бензоена киселина и бензилов алкохол.
От бромобензен карбоксилиране чрез взаимодействие на фенилмагнезиев бромид.
С 6 Н 5 М грама B R + СО 2 → С 6 Н 5 СООМ г B г H_MgBr + Co_ \ стрелкаНадясно C_H_COOMgBr >>> С 6 Н 5 СООМ г B R + HC л → С 6 Н 5 COOH + М грама B R С л H_COOMgBr + HCl \ стрелкаНадясно C_H_COOH + MgBrCl >>>
първи производствен процес включва хидролизиране benzoltrihlorida под влиянието на калциев хидроксид във вода в присъствието на желязо или негови соли като катализатор. Получената калциев бензоат се превръща в бензоена киселина чрез третиране със солна киселина. Продуктът съдържа значително количество хлорирани бензоени киселини, обаче не е била използвана като хранителна добавка. Понастоящем храната използва бензоена киселина, получена синтетично.
колориметрия
Бензоена киселина се използва като стандарт за калибриране на температурата на термичното калориметър и специфична топлина. тъй като топлината на кристализация и топене са добре известни и възпроизводим.
Бензоена киселина се използва за получаване на много реагенти, най-важните от тях:
- Бензоил. С6 Н5 C (O) CI, се получава чрез взаимодействие на бензоена киселина с тионил хлорид. фосген или фосфорни хлориди PCL3 и PCL5. С6 Н5 C (O) Cl - важен изходен материал за някои от производните на бензоената киселина, такава като бензил бензоат. използван като изкуствен аромат и отблъскващ.
- Бензоат пластификатори. като гликол, триетилен гликол и естери dietilenglikol- получени бензоат трансестерификация с подходящ диол. Алтернативно, веществото получено чрез въздействие на бензоил хлорид към съответния диол. Тези пластификатори се използват със съответните естери на терефталова киселина.
- Фенол. С6 Н5 ОН, получени чрез окислително декарбоксилиране при 300-400 ° С Необходимата температура може да бъде намалена до 200 ° С чрез добавяне на каталитични количества от соли на мед (II). Освен това, фенолът може да се превърне циклохексанол. който служи като изходен материал за синтеза на найлон.
консервиращ
Бензоена киселина и нейните соли се използват при консервиране на хранителни продукти (хранителна добавка E210. E211. E212, E213).
Бензоена киселина, блокиране на ензимите. Той забавя обмяната на веществата в много едноклетъчни микроорганизми и гъбички. Той инхибира растежа на плесен. дрожди и някои бактерии.
Храната се добавя в чиста форма или под формата на натриева, калиева или калциева сол.
Вреден ефект върху микрофлората започва с киселина липид стена бензоена абсорбция клетка.
Тъй като през клетъчната стена може да проникне само недисоциираната киселина, бензоена киселина проявява антимикробна активност само в кисели храни.
Ако вътреклетъчното рН 5 или по-малко, анаеробна ферментация на глюкозата чрез fosforfruktokinazu намалява с 95%. Ефикасността на бензоена киселина и бензоати зависи от киселинността (рН) на храна.
Киселият храна, напитки, като плодови сокове (съдържащ лимонена киселина), газирани напитки, съдържащи разтвор (въглероден диоксид), безалкохолни напитки (фосфорна киселина), туршия (млечна киселина) и други киселинни хранителни продукти консервирани с бензоена киселина и негови соли.
Приети и оптимални концентрации на бензоена киселина в предпазване на храна 0,05-0,1%.
Бензоена киселина се използва в медицината за кожни болести като външната антисептично (антимикробен) и фунгицидни (противогъбични агенти), при трихофития и микози. и неговата натриева сол - натриев бензоат - като отхрачващо.
други приложения
Естери на бензоена киселина (с алкохоли от метил амил) имат силно и приятна миризма и се използват в парфюмерийната промишленост.
Някои други производни на бензоената киселина, като, например, хлоро- и нитробензоева киселини са широко използвани за синтеза на багрила.
Биологичното въздействие и въздействието върху човешкото здраве
Бензоена киселина в свободна форма и като естери се намира в състава на много растения и животни. Значителна част от бензоена киселина в плодовете (0.05%). Възрастни плодове на някои видове Vaccinium съдържат голямо количество свободна бензоена киселина. Например, в червени боровинки - до 0.20 процента в зрели плодове, червени боровинки и - до 0,063%. Бензоена киселина се образува в ябълки след инфекция от гъбички Nectria galligena. Сред животни, бензоена киселина се намира главно в fitofagnyh или всеядни видове, например, вътрешни органи и мускулите тундрата яребици (Lagopus Muta), както и при мъжки секрет или азиатски мускус вол слон.
Бензоена смола съдържа до 20% бензоена киселина и 40% бензоени естери.
Бензоена киселина присъства като част от хипурова киселина (N-benzoylglycine) в урината на бозайници. особено тревопасните животни. Бензоена киселина се абсорбира добре чрез коензим А, свързан с глицин аминокиселина до хипурова киселина и като такива елиминира чрез бъбреците. Man разпределя около 0,44 гр / л хипурова киселина в урината на ден и повече, ако се съхранява в контакт с толуен или бензоена киселина. За човек се счита за безопасна консумация на 5 мг / кг телесно тегло на ден. Котките имат много по-ниска толерантност към бензоена киселина от мишки и плъхове. Леталната доза за котки - 300 мг / кг телесно тегло. Оралната LD50 за плъхове е 3040 мг / кг за мишки 1940-2260 мг / кг.
бензенов пръстен
Електрофилно ароматно свързване е на 3-позиция на електронните свойства на карбоксилната група. Второ заместване настъпва трудно (дясната страна) поради деактивиране нитро. Обратно, когато се прилага електронни донори заместители (например, алкил), втората заместването е по-лесно.
карбоксилна група
Всички реакции са типични за карбоксилните групи с бензоена киселина, са възможни:
- естери бензоена киселина - продукти на реакцията с алкохоли, киселина
- Бензоена киселина амиди са лесно достъпни за техния синтез се използва активирани производни (например бензоил), или комбиниране на реагенти, използвани в пептидния синтез като DTSGK и DMAP.
- По-активно бензоен анхидрид, образуван от дехидратация с оцетен анхидрид или фосфорен оксид
- Силно халогениди се получават лесно чрез действието на фосфорен хлорид (V) или тионилхлорид
- Ортоестери могат да бъдат получени чрез взаимодействие на бензонитрил сухи условия в кисела среда с алкохоли
- Намаляване на бензилалкохол или възможно бензалдехид използвайки LiAlH4 или натриев борохидрид
- Декарбоксилирането сребърна сол може да се проведе при загряване, бензоена киселина може да се декарбоксилира чрез нагряване със сух калциев хидроксид или алкален.
- Бензоена киселина солеви форми
бензоена киселина сол бензоати се наричат, например:
Свързани статии