Багажник с епруветки;

Фенол, хидрохинон, резорцин;

Разтвор на железен хлорид (III);

1) три епруветки се изливат 2-3 мл разредени разтвори на фенол, резорцинол, хидрохинон. Към всяка епруветка се прибавя 1-2 капки 3% разтвор на железен хлорид (III) а.

Феноли, еноли като другите, осигуряват качествена характеристика взаимодействие с железен хлорид (III).

Обърнете внимание на визуално отличителен цвят поп-оцветяване, съответстващо феноли.

Реакция на феноли с железен хлорид (III) е качествен реакция.

2) епруветката се излива 3 мл фенол разтвор и се прибавя при непрекъснато разбъркване бром вода.

Бромирането реакция - е отговор на високо качество на феноли.

Запишете съответстващ реакция уравнение, което показва ефектите, наблюдавани в реакциите, показани.

Въпроси към защитата на лабораторна работа

"Синтез претенция -benzohinona"

1. ароматни въглеводороди. Критерии Ароматността. Посочете правило на Huckel ароматна структура. Предоставя примери на ароматни и не-ароматни съединения.

2. Да разгледаме електронната структура на молекулите на фенол и фенол анион. Сравнете ги. Донесете резонансната структура.

3 предоставя примери за активиране и дезактивиране на бензенов пръстен заместители ефекти, показващи, че те притежават. Донесете резонансната структура.

4. обясни защо нитро групата на ароматния пръстен е мета -orientantom, метокси група орто и пара?

5. Обърнете внимание на структурните характеристики на -benzohinona за пара. Както е отразено в дължината конюгиране на връзка въглерод-въглерод в това съединение?

6. При някои реакции могат да бъдат разграничени хексан, бензол и хексан?

7. Сравнете механизми взаимодействие на етилен и бензен бромиране. На какъв етап между има разлика?

8. Довежда схемата за бензен и толуен синтез, като се използват като изходни съединения само неорганични вещества.

9. запис уравнение хромова окислителната реакция смес от следните ароматен въглеводород: 1) пропилбензен; 2) -butilbenzola сек; 3) изо-бутилбензен; 4) бензен; 5) толуен.

Практическа част 3

Съдове, прибори, реактиви:

Порцеланов хаван и чукало;

Фталов анхидрид - 1.5 грама (0,01 мола);

Резорцинол - 2.3 грама (0,02 мола);

Цинков хлорид - 1 г (0.007 мола);

Солна киселина (3%);

Котлон азбест.

В лабораторията пейка избран статив с електрически котлони и пясъчна баня. стойката, спретнато оправи термометъра, така че топката на живак е бил потопен в пясъка.

Бехеровата чаша се претегля 1,5 грама (0,01 мола) фталов анхидрид, в друга чаша - 2,3 грама (0,02 мола) резорцинол. Съдържанието на две чаши се прехвърлят в порцеланов хаван и чукало и пулверизирани смес компоненти. Смес от разтвор внимателно се прехвърля в чаша порцелан.

Получената смес се нагрява на пясъчна баня при 170-180 ° С Когато сместа се стапя в нея, докато се разбърква със стъклена пръчка се извършва на 1 г (0.007 мола) цинков хлорид.

Следи температурата на банята.

температурата на банята не трябва да се повишава над 210 ° С Нагряването продължава до докато образуваната маса е абсолютно твърда (това ще отнеме 1 - 1.5 часа).

Получената стопилка се смила в порцелан чиния пръчка или остър предмет (гвоздей, метална шпатула) а. Към пулверизира повърхността прибавя 20 мл 3% солна киселина и се нагрява под обратен хладник в продължение на 10 минути.

Получената флуоресцеин се филтрува върху синтерован стъклен филтър, промива се с дестилирана вода, докато филтратът, докато вече не се показва кисела реакция (приблизително 150-200 мл, контрол на универсална индикаторна хартия). Филтърът се пренася се в тарирана флуоресцеин кутия хартия и се суши.

Изчислява се добива на флуоресцеин в следващия урок.

Няколко зърна от получения продукт се разтварят във вода и се прибавят 2 капки концентриран амоняк. Проследяване интензивно флуоресценция на получения разтвор.

Въпроси към защитата на лабораторна работа

1. Да разгледаме механизма на реакцията в електрофилно заместване на ароматни системи например фенол.

2. Подредбата на настоящите съединения за отслабване на реактивоспособност SE Ar реакции. Дайте обяснение.

1) хлоробензен, нитробензен, анилин;

2) metilfenilketon, Цианобензен, фенол, бензоена киселина;

3) толуен, trichlorotoluene, бромобензен, метоксибензен;

4) резорцинол, т -metilfenol, т -dinitrobenzol, т -dihlorbenzol;

5) бензен-1,3-дисулфонова киселина, 1-хидрокси-4-бензенсулфонова киселина, бензенсулфонова киселина, merkaptobenzol;

3. обясни защо халогените са деактивирани ароматен пръстен с електрофилни реакции на заместване, са орто и пара -orientantam. Помислете механизъм реакции на електрофилно заместване на един пример хлорбензол. Доведете всички ограничаващи структури # 963-комплекс. Сравнете тяхната стабилност.

4. Определете кои от следните съединения се наблюдава координиран и некоординиран във всяка ориентация на заместители: 1) чифт -dihlorbenzol; 2) мета # 8209; nitrobrombenzol; 3) мета -nitrobenzolsulfokislota; 4) ал -hlormetoksibenzol; 5) мета -benzoldikarbonovaya киселина.

5. Добави реакциите на фенол и резорцинол ацилиране с оцетен анхидрид и ацетил хлорид.

6. кои вещества за предпочитане са оформени в mononitration: 1) мета -nitrotoluola; 2) пара -hlortoluola; 3) пара -fenolsulfokisloty.

7. В какъв ред е необходимо да се въведат заместители да получи от бензол: 1) 2,4-динитротолуол; 2) орто -hlorbenzoynuyu киселина.