ПредишенСледващото

Ненаситени въглеводороди включват една или повече въглерод-въглерод връзки. Съединенията с една двойна връзка в молекулата - алкени (олефини). Подобно на алкани, те образуват хомоложна серия, която е най-простият представител - С2 Н4 етилен (етен).

В допълнение към скелет изомерия въглеродния на алкени възможно позиционни изомери множествена връзка и геометрични цис-транс изомери (вж. Член "защо толкова много?").

Двойната връзка в алкени състои от твърдо вещество и -връзките и по-дифузно (размита) р -връзките отворите на много атаки. Като цяло, множествена връзка е регион на увеличена електронна плътност, която е на разположение за частиците с пълно или частично положителен заряд - електрофили (. От "електрон" гръцки и "философия" - "обичащи"). Това обяснява високата реактивност на алкени: те лесно претърпяват присъединителни реакции към двойната връзка срещащи се в йон (електрофилно) механизъм. По този начин, молекула приближава В R 2. Система етилен р-електрони е поляризирана: тя е частично отделяне заряд Br г + - Br г -. където връзката между атоми бром в молекулата е отслабена. Бромен атом, носещ положителен частичен заряд, свързан към молекула етилен. Резултатът е положително заредена карбониев йон (карбо), който след това взаимодейства с анион в R - за да се образува 1,2-дибромоетан:

По подобен начин се присъедини халогениди на алкени, вода, алкохоли. Руски учен Владимир Markovnikov (1837- 1904) установен модел известен като правило Markovnikov в реакции на алкени с различни реагенти Н-X (.. Когато X - е С л R OH, OR), водород е прикрепена към въглеродния атом в двойно връзка, което е свързано с по-големи водородни атоми, например:

правило Markovnikov обясни реакция механизъм: две карбокатиони, които могат да бъдат образувани в първия етап на процеса - СН3 -СН средно + първичен -СН3 и -СН2 СН3 -СН2 +. е най-стабилната вторична. Това се дължи на факта, че в него в частична компенсация на положителния заряд на два алкилови групи са ангажирани, а не само един. Въпреки това, в присъствието на електрон-алкен заместител (функционална група дърпа електронната плътност) е по-стабилна carbocation първичен и Markovnikov правило не е изпълнено:

Този така наречен antimarkovnikovskoe връзка.

В присъствието на пероксиди или светлина бромид е винаги свързан към алкени срещу Markovnikov правило - с радикал, не йонен механизъм.

Когато нагрява в газова фаза и светлината взаимодейства с алкени с радикал механизъм, без това да повлияе на двойната връзка може да хлоро и бромо:

Свързани статии

Подкрепете проекта - споделете линка, благодаря!