fenilammoniya

C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3] 2 SO4

fenilammoniya

Основните свойства на ароматни амини в много по-слабо изразен от този на мастни амини, поради влиянието на бензеновия пръстен. Водният разтвор на анилин C6H5NH2 показва алкална на лакмус. Неговата сол със солна киселина или сярна киселина високо хидролизирани разтвори на тези соли във вода е кисела реакция и се оцветяват в червено, тъй като те са разтвори на соли на слаби основи и силни киселини.

Основните свойства на ароматни амини в много по-слабо изразен от този на мастни амини, поради влиянието на бензеновия пръстен. Водният разтвор на анилин C6H5NH2 показва алкална на лакмус. Неговата сол със солна киселина или сярна киселина високо хидролизирани разтвори на тези соли във вода е кисела реакция и се оцветяват в червено, тъй като те са разтвори на соли на слаби основи и силни киселини.

Реакция с азотиста киселина

Основни ароматни амини чрез реакция с азотиста киселина (HNO2) се различават от първични амини киселини. Когато сол на първичен ароматен амин да действа върху студена азотиста киселина, диазо съединение формира

NH3 CL + O = N ОН N ≡ N Cl ¯

сол на азотен диазо анилин

киселина (диазониева сол)

Средни ароматни амини. като мастни амини с азотиста киселина за образуване на нитрозамини.

Третични ароматни амини. за разлика от третични амини мастни взаимодействат с азотиста киселина. Третични амино заместител се държи като един вид I, така че остатъкът на азотиста киселина - нитрозо - лесно заместен водород в бензеновия пръстен в пара - позицията на амино групата:

Третични ароматни амини. за разлика от третични амини мастни взаимодействат с азотиста киселина. Третични амино заместител се държи като един вид I, така че остатъкът на азотиста киселина - нитрозо - лесно заместен водород в бензеновия пръстен в пара - позицията на амино групата:

(CH3) 2 N Н + HONO (CH3) 2 N

Реакции, дължащи се на ароматно ядро

Амино групата като заместител I вид улеснява реакцията в замяна на бензеново ядро; с заместващите групи са разположени в орто и пара-позиция с амино група. Например, под действието на бром вода, получена от анилин 2,4,6 - tribromanilin:

+ 3 Br2 + 3HBr

Br анилин 2,4,6 - tribromanilin

Действие оксиданти.

Под влияние на ядрото амино бензен губи своята устойчивост на действието на окислители и ароматни амини лесно се окислява. Например, окисление анилин (хромат K2Cr2O7 + H2SO4), получен хинон:

анилин хиноновото

Методи за получаване на ароматни амини

Най-интересно е метод за синтез на първични ароматни амини чрез редукция на нитросъединения (Зинин реакция)

NO2 NH2 + 2H2O

нитробензен, анилин

Ароматни диазо съединения и азо съединения (азо)

Между производните на първични ароматни амини сред най-важните са диазо съединения и азо съединения. Както съдържа двувалентна група с два азотни атома

N = Н. наречен азо група.

група диазо азо свързан само с един ароматен въглеводороден радикал (Аг) и всяка група, свързана чрез въглероден атом не, например, хидрокси (ОН). азо група азосъединения пряко свързани с два ароматни въглеводородни радикали:

група диазо азо свързан само с един ароматен въглеводороден радикал (Аг) и всяка група, свързана чрез въглероден атом не, например, хидрокси (ОН). азо група азосъединения пряко свързани с два ароматни въглеводородни радикали:

Аг N = N ОН Аг N = N Аг

диазо съединение, азо съединение

Диазо съединения съществуват в няколко форми, които лесно се превръщат един в друг. вещества среща

Диазо съединения съществуват в няколко форми, които лесно се превръщат един в друг. вещества среща

Аг формула N = N OH, посочена diazogidroksidami, те имат амфотерни свойства. Чрез взаимодействие с киселини diazogidroksidy държат като основа за образуване на диазониева сол:

Аг N = N OH + HCl Аг N N CL + H2O

diazogidroksid диазониева сол

Под действието на алкални соли на диазониева отново преминават в diazogidroksidy:

Под действието на алкални соли на диазониева отново преминават в diazogidroksidy:

Аг N N CL + NaOH Аг N = N OH + HCl

диазониева сол diazogidroksid

Един ароматен диазо съединение е производно на бензен. Съответният диазониева сол, която съществува в солна киселина, наречена бензендиазониев хлорид (това съединение също се отнася phenyldiazonium хлорид).

Един ароматен диазо съединение е производно на бензен. Съответният диазониева сол, която съществува в солна киселина, наречена бензендиазониев хлорид (това съединение също се отнася phenyldiazonium хлорид).

Един ароматен диазо съединение е производно на бензен. Съответният диазониева сол, която съществува в солна киселина, наречена бензендиазониев хлорид (това съединение също се отнася phenyldiazonium хлорид).

Образуването на солта чрез действието на солна киселина и обратен преход в diazogidroksid повлиян алкален схема може да бъде представена

Образуването на солта чрез действието на солна киселина и обратен преход в diazogidroksid повлиян алкален схема може да бъде представена

N = N ОН N + N CL

diazogidroksid бензендиазониев хлорид

Диазониевата сол - най-важна форма на диазо.

Производство на ароматен диазо

Диазо съединение, получено чрез диазотиране на първични ароматни амини, т.е. под действието на азотиста киселина. Тъй азотиста киселина в свободна форма е нестабилна, тя обикновено е разтвор на амина в излишък от солна киселина се прибавя азотна киселина сол - натриев нитрит NaNO2. Натриев нитрит се разлага със солна киселина и HNO2 азотиста киселина освобождава незабавно реагира с амин. При тези условия на диазо съединение оформен като диазониеви соли, които обикновено се занимават с практическото използване на диазо съединения.

Например, в най-простия диазотирането на първичен ароматен амин от следните реакции:

Например, в най-простия диазотирането на първичен ароматен амин от следните реакции:

NH2 + HCl NH3 CL

анилин анилин сол

NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl

натриев нитрит, азотиста киселина

NH3 CL + HO N = О N ≡ N CL +

сол на азотен диазо анилин

киселина (диазониева сол)

Диазотирането провежда при охлаждане, тъй като нестабилни диазо съединения.

химичните свойства на диазо на

Диазониеви соли - много се вещество. Използването им като междинни продукти от първични амини могат да бъдат получени различни органични съединения. Два типа реакции на диазо съединения:

Реакциите с азот.

Диазо нестабилна; в кисел разтвор вече при ниска топлина или светлина, те се хидролизират, освобождаване на азот и феноли са превърнати до:

N ≡ N Cl ¯ + HOH OH +

диазо фенол

Ако диазониевата сол - хлорид, бромид или йодид, - нагряване на подходяща сол на меден (CuCl, CuBr, CuJ), реакцията също протича с отделяне на азот. Вместо диазо група се въвежда в ядрото халоген бензеновия - се образуват ароматни халогенни производни. Например:

Ако диазониевата сол - хлорид, бромид или йодид, - нагряване на подходяща сол на меден (CuCl, CuBr, CuJ), реакцията също протича с отделяне на азот. Вместо диазо група се въвежда в ядрото халоген бензеновия - се образуват ароматни халогенни производни. Например:

N ≡ N Cl ¯ Cl + N2

хлоробензен бензендиазониев хлорид

Реакциите без изолиране азот.

Сред реакции от този тип са най-важни взаимодействия на реакцията на диазониеви соли с феноли и ароматни амини, които водят до образуването на азосъединения (азобагрила).

Най-простият азо съединения е азобензен - вещество, в което азо група

(N = N) е свързан с два бензенови радикала:

От голямо значение са азо съединения, съдържащи в ароматните ядра на хидроксилната група или амино група; те представляват голям клас бои, известни като азобагрила.

Първи азо

Азо съединения, получени чрез взаимодействие на диазониеви соли с феноли или амини aromaticheskimim; Тази реакция се нарича реакцията на свързване. Например, когато заедно с диазо съединение с анилин фенол образува азо оранжево.

N ≡ N CL + Н ОН

диазо фенол

анилин

N = N OH + HCl

багрило азо

(Gidroksiazosoedinenie)

Ако същото диазо съединение реагира с диметиланилин (ароматен амин), се оказва жълто багрило азо.

Ако същото диазо съединение реагира с диметиланилин (ароматен амин), се оказва жълто багрило азо.

С феноли азо свързване се провежда в алкална среда, и с амини в слабо кисела или неутрална.

Източник на азо първичен ароматен амин, който се превръща чрез диазотиране в диазо съединение, наречено diazosostavlyayuschey и фенол или амин въвежда в съединител азо, - azosostavlyayuschey багрило.

Напълно синтетична схема азо багрило (азо), известен като parakrasny. Както diazosostaavlyayuschey -nitroanilin п е взето, и като azosostavlyayuschey - β нафтол.

Напълно синтетична схема азо багрило (азо), известен като parakrasny. Както diazosostaavlyayuschey -nitroanilin п е взето, и като azosostavlyayuschey - β нафтол.

1) диазотиране +

O2N NH2 O2N NH3 CL

п -nitroanilin сол нитроанилин

азо (parakrasny)

β нафтол азо свързване се дължи на водород в орто-позиция към групата ОН (I вид заместител) (α нафтол комбиниран поради водород в пара позиция към групата OH).

Препоръчителна литература Пример библиография

Pisarenko, предаде АП Havin Z.Ya. Курсът по органична химия - Москва гимназия, 1975.1985.

Albitskaya VM Serkova VI Проблеми и упражнения

Organic Chemistry. - М. изпълнителния. седм. 1983 година.

Петров AA Бейлиан HW AT Troshchenko Органична химия М. изпълнителния. Wk. 1981

Иванов VG Гева ON Gaverova YG семинар на тема