Арабски Български Китайски Хърватски Чешки Датски Холандски Английски Естонски Фински Френски Немски Гръцки Иврит Хинди Унгарски Исландски Индонезийски Италиански Японски Корейски Латвийски Литовски Мадагаскарски Норвежки Персийски Лак Португалски Румънски Руски Сръбски Словашки Словенски Испански Шведски Тайландски Турски
Арабски Български Китайски Хърватски Чешки Датски Холандски Английски Естонски Фински Френски Немски Гръцки Иврит Хинди Унгарски Исландски Индонезийски Италиански Японски Корейски Латвийски Литовски Мадагаскарски Норвежки Персийски Лак Португалски Румънски Руски Сръбски Словашки Словенски Испански Шведски Тайландски Турски
Понятие - алкани
- Уикипедия, свободната енциклопедия
Алкани (наситени въглеводороди, парафини, алифатни съединения) - ациклични въглеводороди с права или разклонена структура, съдържаща само единични връзки и образуват хомоложна серия с обща формула Cn H2N + 2.
Алкани са наситени въглеводороди и съдържат максималния възможен брой водородни атоми. Всеки въглероден атом в молекулата е в алкан sp³-хибридизация - всичките четири хибридни орбитали С-атома еднакви по форма и енергийни облаци 4 електронен насочени към тетраедър връх ъгли на 109 ° 28 '. Благодарение на единични връзки между атоми в свободно въртящ се около една въглеродна връзка. Въведете въглерод - σ-връзки, връзка ниска полярност и недобре поляризиран. Дължината на връзка въглерод - 0.154 пМ.
Най-простият член на класа е метан (СН4).
номенклатура
Химическа структура на метан, най-простият алкан
рационален
Избира един от въглеродните атоми във веригата, се счита, заместен метан и изработена спрямо него alkil1alkil2alkil3alkil4metan име, например:
а-п-бутил-сек-бутил-izobutilmetanb- triizopropilmetanv- триетил propilmetan
систематичен IUPAC
Според имена номенклатурата IUPAC алкани са оформени с наставката -ен чрез добавяне на подходяща корена на името на въглеводород. Избира дългата неразклонена въглеводородна верига, така че голям брой заместници е минималният брой във веригата. Номерът на съединението от заглавието посочен брой въглеродни атоми, където заместителят е радикал, името на радикал, последвано от името на главната верига. Ако радикалите се повтарят, номерата на списък, показващи тяхната позиция и брой префикси показват идентични радикали на ди-, три-, тетра-. Ако радикалите са нееднородни, имената им са изброени по азбучен ред. Например:
Хомоложна серия и изомери
Изомерия от наситени въглеводороди се дължи най-простия вид структурни изомери - изомерия въглероден skeleta.Gomologicheskaya разлика - -СН2-. Алкан въглерод номер на повече от три от които са изомери. Тези изомери се увеличава с голяма скорост, като броят на въглеродните атоми. За алкани с п = 1 ... 12, броят на изомери е 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.
Хомоложния ред на алканите (първо 10 членове)
спектрални свойства
IR спектроскопия
спектрите IR ясно изразени алкани честота разтягане вибрации на С-Н в областта 2850-3000 см1 на. Честотите на разтягане вибрациите на С-С са променливи и често ниски интензитета. Характерни деформация вибрации поради C-H в метиленови и метилови групи обикновено са в интервала 1400-1470 cm-1. обаче, метиловата група в спектрите дава слаба ивица при 1380 cm-1.
UV спектроскопия
NMR спектроскопия
химични свойства
Алкани имат ниска химическа активност. Това е така, защото единична С-Н и С-С връзка е относително силна и трудно да се разграждат.
радикал заместителна реакция
халогениране
алкани Халогени се извършва чрез радикална механизъм. За започване на реакционната смес трябва халоген алкан и облъчени с UV светлина или nagret.Hlorirovanie метан не спира на етапа на метил хлорид (ако се приема ekvimolyarnyekolichestva хлор и метан), и води до образуването на всички възможни продукти заместване otmetilhlorida въглероден тетрахлорид. Хлориране на други алкани води до смес от продукти zamescheniyavodoroda различни въглеродни атома. Съотношението зависи от хлориране продукти temperatury.Skorost хлориране на първични, вторични и третични атома зависи от температурата, при намаляване проценти nizkoytemperature в реда: третичен, вторичен, основно. При по-високи скорости между temperaturyraznitsa намалява, докато докато стане равно. Освен kineticheskogofaktora разпределение хлориране продукти засяга статистическата фактор: вероятността от атака от хлор третичен въглероден атом в 3-кратно по-малко от две първични и вторични razamenshe от. Така хлориране алкани е nestereoselektivnoy реакция, освен когато има само един продукт monochlorination.
Бромирането алкан различава от хлорирането висока стереоселективност защото bolsheyraznitsy при скорости бромиране третични, вторични и първични въглеродни атома в nizkihtemperaturah.
Йодиране на алкани йод не се случи, получаване на йодид директно йодиране не могат да бъдат приложени.
Тъй като реакцията протича флуор експлозивно (обикновено флуор разрежда с азот или разредител).
Нитрирането (Konovalova реакция)
Алкани реагират с 10% разтвор на азотна киселина или азотен оксид 2O 4 в газовата фаза да образуват нитро:
Всички налични доказателства насочва към свободните радикали механизъм. Реакционната смес се получава смес от продукти.
окислителната реакция
Основното химично свойство на наситени въглеводороди, определящи тяхното използване като гориво, реакцията на горене. например:
В случай на недостиг на кислород вместо въглероден диоксид, получен от въглероден монооксид или въглероден атом (в зависимост от концентрацията на кислород).
В общия случай, уравнението за изгаряне на всеки въглеводород реакция Cx Ну. може да се запише по следния начин:
каталитично окисление
Може да образува алкохоли, алдехиди, карбонови киселини.
Термично превръщане на алкани
експанзия
реакции на разпадане се появяват само под въздействието на високи температури. Повишаването на температурата води до разкъсване на връзката въглерод и образуването на свободни радикали.
За метан: СН4 → C + 2Н2 - при 1000 ° С
дехидриране
Получаване на развитието на алкен и водород
условия на потока: 400 - 600 ° С, катализатори - Pt, Ni, Al2 О3. CR2 O3
изомеризация
Под действието на катализатора алкан изомеризация се случи, например (Например AlCl3.):
Бутан (С4 H10) взаимодейства с алуминиев хлорид (AlCl3) се превръща от п-бутан, 2-метилпропан.
превръщане метан
С калиев перманганат (KMnO4) и бром вода (Br2) алкани не взаимодействат.
Основният източник на алкан (както и други въглеводороди) е нефт и природен газ. които обикновено се появяват заедно.
Възстановяване galogenproizvodnyh алкани
Чрез каталитично хидрогениране в присъствието на паладий превръща алкани халоалкани [1]:
Възстановяване yodalkanov се осъществява чрез нагряване на последния с йодоводородна киселина:
За възстановяване подходящи халоалкани като натриев амалгама, метални хидриди, натрий в етанол, цинк в солна киселина или цинк в алкохол [1]
Възстановяване на алкохол
Възстановяване на алкохоли води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой въглеродни атоми, например, реакция на редукция се провежда бутанол (С4 Н9 OH), простираща се в присъствието на LiAlH4. Това освобождава вода [2].
Намаляване на карбонилни съединения
Реакцията се провежда в излишък от хидразин високо кипящ разтворител в присъствието на КОН [3].
Хидрогениране на ненаситени въглеводороди
синтез Колбе
В електролиза на соли на карбоксилни киселини, киселинен анион - RCOO - се премества към анода, и там, давайки електрона се превръща в нестабилна радикал RCOO •, която се декарбоксилира веднага. радикал R • се стабилизира чрез подобен удвояване радикал, и формира R-R [6]. Например:
Газификация на твърдо гориво
Той се простира при повишена температура и налягане. Ni катализатор:
2К-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
Реакцията продължава в THF при -80 ° С [7].
чрез взаимодействие R и R` е възможно да се образува смес продукт (R-R, R`, R`, R-R`)
Биологичният ефект
При хронична ефект на нарушаване на функционирането на нервната система, което се проявява под формата на безсъние, брадикардия. умора и функционални неврози.
литература
бележки
Свързани статии