Резюме изомери

1 Исторически сведения
2 структурна изомерия
- 2.1 Изомерия въглеводородна верига (въглеродния скелет)
- 2.2 изомерия, валентността
- 2.3 Изомерия на функционална група,
- 2.4 позиционни изомери
3 региоизомери (стереоизомер)
- 3.1 на енантиомери (оптични изомери)
- 3.2 диастереомер
  - 3.2.1 σ-диастереомер
  - 3.2.2 я-диастереомери (геометрични изомери)
4 изомеризация литература

Да не се бърка с изомерия на атомните ядра.

Изомерия (от старогръцки ἴσος -. «Равни" и μέρος - «дял част") - явление, което е наличието на химични съединения (изомери) на идентичен състав и молекулно тегло, но се различават по структура или подреждане на атомите в пространство, а оттам и на свойствата.

1. Исторически данни

В резултат на дискусията Liebig и Фридрих Wohler е създадена (през 1823 г.), който има две драстично различни свойства на състава вещество AgCNO на - tsianovokisloe (AgNCO) и щракне (AgONC) сребро. Друг пример са виното и винена киселина, която след проучване през 1830 J. Берцелиус въвежда термина "изомерия" и предполага, че разлики възникват поради "прост разпределение на различни атоми в комплекс атом" (т.е., в съвременните условия, молекулата ).

Истинска обяснение изомерия получил само във 2-та половина на XIX век. въз основа на теорията на химическата структура на AM Butlerov (структурни изомери) и стереохимични учения YG Van't Hoff (региоизомери).

2. структурни изомери

Структурните изомери - резултат от различия в химичната структура. Този тип включва:

2.1. Изомерия въглеводородна верига (въглеродния скелет)

Изомерия въглероден скелет поради различни за комуникация въглеродни атома. Най-простият пример - бутан СН3 -СН2 -СН2 -СН3 и изобутан (CH3) 3-СН. Други примери включват: антраценови и фенантрен (формули I и II, съответно) циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

2.2. валентност изомерия

изомерия, валентност - специален вид структурна изомерия, в която изомерите могат да бъдат превърнати едно в друго само чрез преразпределение облигации. Например, бензен валентните изомери (V) са бицикло [2.2.0] хекса-2,5-диен (VI «бензол Dewar") prismane (VII «бензалбромиди Ладенбург") benzvalen (VIII).

2.3. Изомерия на функционална група,

Различни природата на функционалната група; например, етанол (СН3 -СН2 -ОН) и диметилов етер (CH3 -О-СН3).

2.4. позиционни изомери

Тип на структурна изомерия, характеризиращ разлика позиция идентични функционални групи или двойни връзки в един и същ въглероден скелет. Пример: 2-hlorbutanovaya киселина и 4-hlorbutanovaya киселина.

3. пространствен изомерия (стереоизомерия),

Региоизомери (стереоизомерия) се появява в резултат на различия в пространствената конфигурация на молекулите, имащи същата химическа структура. За да означават различни видове пространствени изомери, предназначени стереохимичната номенклатура, събрани в раздел Е на правилата на IUPAC номенклатура за химикали.

Този тип изомерия се разделя на енантиомери (оптични изомери) и диастереомери.

3.1. Енантиомери (оптични изомери)

Енантиомери (оптични изомери огледални изомери) са чифт оптични антиподи - вещества с противоположен знак и равно по големина ротации на поляризация равнина когато идентичността на всички други физични и химични свойства (с изключение на реакции с други оптически активни вещества и физични свойства в хирална среда ). Необходима и достатъчна причина за оптични антиподи - молекули, които принадлежат към една от следните групи на точка симетрия: CN. Данаил. Т, О или I (хиралност). Най-често става дума за асиметричния въглероден атом, т.е. атом свързан към четири различни заместители.

Могат да бъдат асиметрични и други атоми, такива като силиций, азот, фосфор и сяра. Наличието на асиметричен въглероден атом - не е единствената причина за енантиомерите. По този начин, на оптичните антиподи са адамантан производни (IX) фероцен (X), 1,3-difenilallena (XI), 6,6'-динитро-2,2'-diphenic киселина (XII). Причината за оптичната активност на последното съединение - атропизомери. т.е. пространствен изомерия, причинени от липсата на въртене около единична връзка. Енантиомерите също проявяват в спирални структури на протеини, нуклеинови киселини, geksagelitsene (XIII).

3.2. диастереомери

Диастереомерни открие всяка комбинация от пространствени изомери, които не са чифт оптични антиподи. Разграничаване И-и пи-диастереомери.

3.2.1. σ-диастереомер

а-диастереомера се различават по конфигурацията на съществуващите части на елементи на хиралност. По този начин, диастереомери са (+) - винена киселина и мезо-винена киселина, D-глюкоза и D-маноза, например:

3.2.2. пи-диастереомери (геометрични изомери)

пи-диастереоизомери, така наречените геометрични изомери различават по различен пространствен подреждане на заместителите по отношение на двойната връзка на (предимно С = С и С = N) или цикъл. Те включват, например, малеинова и фумарова киселина (Формула XIV и XV, съответно), (Е) - и (Z) -benzaldoksimy (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметил циклопентан (XVIII и XIX).

4. Под изомеризация

Химична конверсия, в резултат на което структурните изомери се превръщат един в друг се нарича изомеризация. Такива процеси са важни за индустрията. Така, например, извършване на изомеризация на нормални алкани на изоалкани за увеличаване на октановото число на моторни горива; пентан се изомеризира до изопентан за последващото дехидрогениране изопрен. Това е вътрешномолекулна изомеризация и прегрупиране на което е от голямо значение, например, Бекманово прегрупиране - превръщане на циклохексанон оксим в капролактам (суровина за найлон).

Процесът на превръщане на енантиомери се нарича рацемизация. това води до изчезването на оптична активност се дължи на образуването на еквимоларна смес от (-) - и (+) - форма, т.е. рацемат. Взаимното превръщане на диастереомери води до смес, където термодинамично по-стабилна форма преобладава. В случай на я-диастереомери обикновено е транс-форма. Взаимното превръщане между конформационни изомери наречен конформационен равновесие.

Изомерия явление значително допринася за увеличаване на броя на честота (и още повече - броя на потенциалните) връзки. По този начин, е възможно броят на структурно изомерни децил алкохоли - 500 (известен от които около 70) са региоизомери 1500.

В теоретичните дискусии проблеми изомерия стават все по-честите топологични методи; за преброяване на броя на изомери получени математически формули.